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Diisopropylethylamine → 8-[(2S)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

HRID 1501846
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1501846
[CH3:1][C:2]1[C:10]2[CH2:9][O:8][C:7](=[O:11])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C@H:12]1[CH2:14][O:13]1.[CH3:15][C:16]1[C:20](=[O:21])[O:19][CH2:18][C:17]=1[N:22]1[CH2:26][CH2:25][C:24]2([CH2:31][CH2:30][NH:29][CH2:28][CH2:27]2)[C:23]1=[O:32].CCN(C(C)C)C(C)C>CCO>[OH:13][C@@H:12]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:7](=[O:11])[O:8][CH2:9][C:10]=2[C:2]=1[CH3:1])[CH2:14][N:29]1[CH2:30][CH2:31][C:24]2([C:23](=[O:32])[N:22]([C:17]3[CH2:18][O:19][C:20](=[O:21])[C:16]=3[CH3:15])[CH2:26][CH2:25]2)[CH2:27][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59568665(S)-4-methyl-5-(oxiran-2-yl)isobenzofuran-1(3H)-oneHCID 867095242-(4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

Produkt 1

HCID 729500758-[(2S)-2-hydroxy-2-(4-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-methyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-2-benzofuran-1(3H)-one (I-4A)(200 mg, 1.05 mmol) and 2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one (300 mg, 1.05 mmol) in 10 mL of EtOH was added DIPEA (271 mg, 2.10 mmol). The resulting mixture was stirred at 80° C. overnight, and then cooled to room temperature; the solvent was removed under vacuum. The residue was purified by flash chromatography (ethyl acetate: MeOH=20:1) to afford title compound. MS-ESI (m/z): 441 (M+1)

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customthe solvent was removed under vacuum
  3. customThe residue was purified by flash chromatography (ethyl acetate: MeOH=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5353642a0b7b4b61aeb9d2463db481b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206198B2

Notizen zur Reaktion

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