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Diisopropylethylamine → 8-(2-(4-Methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-2-oxoethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

HRID 1501848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1501848
[CH3:1][C:2]1[C:6](=[O:7])[O:5][CH2:4][C:3]=1[N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]2([CH2:17][CH2:16][NH:15][CH2:14][CH2:13]2)[C:9]1=[O:18].Br[CH2:20][C:21]([C:23]1[C:24]([CH3:33])=[C:25]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=1)[C:28](=[O:32])[O:27][CH2:26]2)=[O:22].C(N(C(C)C)C(C)C)C>C(Cl)Cl>[CH3:33][C:24]1[C:23]([C:21](=[O:22])[CH2:20][N:15]2[CH2:16][CH2:17][C:10]3([C:9](=[O:18])[N:8]([C:3]4[CH2:4][O:5][C:6](=[O:7])[C:2]=4[CH3:1])[CH2:12][CH2:11]3)[CH2:13][CH2:14]2)=[CH:31][CH:30]=[C:29]2[C:25]=1[CH2:26][O:27][C:28]2=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 772312635-(2-bromoacetyl)-4-methylisobenzofuran-1(3H)-oneHCID 867095242-(4-Methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

Produkt 1

HCID 867095278-(2-(4-Methyl-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-2-oxoethyl)-2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one (I-17) (2 g, 7.99 mmol), 5-(2-Bromo-acetyl)-4-methyl-3H-isobenzofuran-1-one (I-4B, method 2, step F) (2.150 g, 7.99 mmol) and N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (3.48 mL, 19.98 mmol) in DCM (50 mL) were stirred overnight at rt. The mixture was washed with saturated ammonium chloride aqueous and brine, dried over MgSO4, and concentrated under reduced pressure. The crude material was used in the next step without further purification. 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ ppm 7.83 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.79 (1 H. , d, J=7.8 Hz), 5.34 (2 H, s), 5.32 (2 H, s), 5.26 (2 H, s), 4.03 (2 H, t, J=7.0 Hz), 3.71 (1 H, m), 3.15 (1 H, m), 2.94 (2 H, m), 2.47 (2 H, t, J=7.0 Hz), 2.42 (3 H, s), 2.17 (2 H, m), 2.07 (3 H, s), 2.02 (2 H, m), 1.58 (2 H, m). LCMS 438.9 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed with saturated ammonium chloride aqueous and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe crude material was used in the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c61cc76135c64a23afe4b96dd6b6503a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206198B2

Notizen zur Reaktion

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