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Sodium Iodide → (9aR)-benzyl 8-allyl-7-((R)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]pyrazine-2(6H)-carboxylate

HRID 1501967
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1501967
O[CH:2]([C:22]1[CH:23]=[C:24]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=1)[C:28](=[O:32])[O:27][C@H:26]([CH3:33])[CH2:25]2)[CH2:3][N:4]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[O:11])[CH2:6][C@H:5]1[CH2:20]O.S(Cl)(Cl)=O.[CH2:38]([NH2:41])[CH:39]=[CH2:40].[I-].[Na+]>C(OCC)(=O)C>[CH2:38]([N:41]1[CH:2]([C:22]2[CH:23]=[C:24]3[C:29](=[CH:30][CH:31]=2)[C:28](=[O:32])[O:27][C@H:26]([CH3:33])[CH2:25]3)[CH2:3][N:4]2[CH2:9][CH2:8][N:7]([C:10]([O:12][CH2:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)=[O:11])[CH2:6][C@H:5]2[CH2:20]1)[CH:39]=[CH2:40]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 7853AllylamineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 131734288(3S)-benzyl 4-(2-hydroxy-2-((R)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 131734289(9aR)-benzyl 8-allyl-7-((R)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]pyrazine-2(6H)-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (3S)-benzyl 4-(2-hydroxy-2-((R)-3-methyl-1-oxoisochroman-6-yl)ethyl)-3-(hydroxymethyl)piperazine-1-carboxylate (2.07 g, 4.55 mmol) in thionyl chloride (30.0 mL, 411 mmol) was heated at reflux for 1 h. After removing the volatiles, the residue was dissolved in N,N-dimethylformamide (20 mL) and treated with allylamine (1.879 mL, 25.05 mmol) at 0° C. The resulting solution was treated with sodium iodide (0.0680 g, 0.455 mmol) and heated at 90° C. for 1 h. The solution was diluted in ethyl acetate (300 mL) and was washed with saturated sodium bicarbonate three times, dried over sodium sulphate concentrated and the residue was purified on Biotage using 40-100% ethyl acetate/hexane to give the title compound: LC/MS: (M+1)+: 476.14.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1 h
  2. customAfter removing the volatiles
  3. dissolutionthe residue was dissolved in N,N-dimethylformamide (20 mL)
  4. washwas washed with saturated sodium bicarbonate three times
  5. dry with materialdried over sodium sulphate
  6. concentrationconcentrated
  7. customthe residue was purified on Biotage

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8aeabae1b2994ff889e4271988d17ae4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206199B2

Notizen zur Reaktion

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