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Diisopropylethylamine → Tert-butyl 4-(2-(3-cyano-4-fluoro-2-methylphenyl)-2-oxoethyl)-3-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1502082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1502082
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[C:6]([CH3:14])=[C:7]([C:10]([F:13])=[CH:11][CH:12]=1)[C:8]#[N:9])=[O:4].[OH:15][CH2:16][CH2:17][CH:18]1[NH:23][CH2:22][CH2:21][N:20]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])=[O:25])[CH2:19]1.CCN(C(C)C)C(C)C>C1COCC1.[Cl-].[Na+].O>[C:8]([C:7]1[C:6]([CH3:14])=[C:5]([C:3](=[O:4])[CH2:2][N:23]2[CH2:22][CH2:21][N:20]([C:24]([O:26][C:27]([CH3:28])([CH3:29])[CH3:30])=[O:25])[CH2:19][CH:18]2[CH2:17][CH2:16][OH:15])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[F:13])#[N:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 53407692tert-Butyl 3-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-carboxylateHCID 867270493-(2-Bromo-acetyl)-6-fluoro-2-methyl-benzonitrile

Produkt 1

HCID 89619114Tert-butyl 4-(2-(3-cyano-4-fluoro-2-methylphenyl)-2-oxoethyl)-3-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2-Bromoacetyl)-6-fluoro-2-methylbenzonitrile (prepared as described above, 5.11 g, 20.0 mmol) was dissolved in THF (100 mL), then known, commercially available compound tert-butyl 3-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-carboxylate (4.60 g, 20.0 mmol) was added, followed by Hunig's base (6.96 mL, 39.9 mmol) and the mixture was stirred overnight. The reaction mixed was poured into brine and extracted with ethyl acetate (twice), dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The product was purified by MPLC chromatography using a 330 g ISCO Redi Sep column and 5% MeOH/DCM solvent system-to yield tert-butyl 4-(2-(3-cyano-4-fluoro-2-methylphenyl)-2-oxoethyl)-3-(2-hydroxyethyl)piperazine-1-carboxylate: LC-MS (IE, m/z): 406 [M+1]+;

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixed
  2. extractionextracted with ethyl acetate (twice),
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe product was purified by MPLC chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-595fc8d3918c4789823db85ea7012c2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206199B2

Notizen zur Reaktion

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