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Iodine chloride → 7-Chloro-3-(2-chlorophenyl)-4-iodo-2,6-naphthyridine 2-oxide

HRID 1502378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1502378
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=2[Cl:19])=[CH:9][N:10]=1)[CH:5]=[N:6][OH:7].[I:20]Cl>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8]([C:11]([I:20])=[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=3[Cl:19])[N+:6]([O-:7])=[CH:5]2)=[CH:9][N:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24640Iodine chlorideHCID 1364131892-Chloro-5-((2-chlorophenyl)ethynyl)isonicotinaldehyde oxime

Produkt 1

HCID 866749537-Chloro-3-(2-chlorophenyl)-4-iodo-2,6-naphthyridine 2-oxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a slurry of 2-chloro-5-((2-chlorophenyl)ethynyl)isonicotinaldehyde oxime (850 mg, 2.9 mmol) in acetonitrile (8 mL) was added iodine monochloride (1.4 g, 8.8 mmol). The reaction mixture instantly became homogeneous and was stirred at room temperature. After 15 minutes the reaction mixture was diluted with ethyl acetate (100 mL) and washed with water (100 mL). The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, filtered, and evaporated in vacuo to afford an orange residue that was used in the next step without further purification (1.2 g, 98%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (100 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo
  6. customto afford an orange residue that
  7. customwas used in the next step without further purification (1.2 g, 98%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1eee33be305c4130b3ec1ce960a9b22d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206175B2

Notizen zur Reaktion

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