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Diisopropylethylamine → 2-Chloro-5-((5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)ethynyl)isonicotinaldehyde

HRID 1502469
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1502469
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[N:5][CH:6]=[C:7]([F:10])[C:8]=1[CH3:9])#[CH:2].Br[C:12]1[C:13]([CH:19]=[O:20])=[CH:14][C:15]([Cl:18])=[N:16][CH:17]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[Cl:18][C:15]1[CH:14]=[C:13]([C:12]([C:2]#[C:1][C:3]2[CH:4]=[N:5][CH:6]=[C:7]([F:10])[C:8]=2[CH3:9])=[CH:17][N:16]=1)[CH:19]=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 534183815-Bromo-2-chloropyridine-4-carbaldehydeHCID 866749813-Ethynyl-5-fluoro-4-methylpyridine

Produkt 1

HCID 866749822-Chloro-5-((5-fluoro-4-methylpyridin-3-yl)ethynyl)isonicotinaldehydeAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-ethynyl-5-fluoro-4-methyl-pyridine (240 mg, 1.78 mmol), 5-bromo-2-chloro-pyridine-4-carbaldehyde (392 mg, 1.78 mmol), N,N-diisopropylethylamine (0.62 mL, 3.55 mmol), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (64 mg, 0.089 mmol), and cuprous iodide (17 mg, 0.089 mmol) in dioxane (5 mL) was heated at 60° C. for 1 hour. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate (50 mL) and washed with water (50 mL). The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to provide a residue that was purified by flash chromatography (12 g, Silica, 0-70% ethyl acetate in heptane). Desired fractions were combined and evaporated in vacuo to afford the title compound as a pale yellow solid (380 mg, 78%), which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (50 mL)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto provide a residue that
  7. customwas purified by flash chromatography (12 g, Silica, 0-70% ethyl acetate in heptane)
  8. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0496932c891d478bbcdea68d793a0dec
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206175B2

Notizen zur Reaktion

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