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Sodium Nitrite → 5-(3-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)-1-nitrosoindoline

HRID 1502979
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1502979
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])/[CH:11]=[CH:12]/[C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[NH:18][CH2:17][CH2:16]3)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[F:8].[N:26]([O-])=[O:27].[Na+]>Cl.O.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]([C:22]([F:24])([F:23])[F:25])[CH:11]=[CH:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[N:18]([N:26]=[O:27])[CH2:17][CH2:16]3)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[F:8]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 23668193Sodium NitriteHCID 86675163(E)-5-(3-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)indoline

Produkt 1

HCID 866751645-(3-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)-1-nitrosoindoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (E)-5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)indoline (0.2 g, 0.5 mmol) in concentrated HCl (5.0 ml) at 5° C., was added slowly NaNO2 in water and the reaction was allowed to stir at ambient temperature for 2 h. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2, and the CH2Cl2 layer washed with water and brine solution. The separated CH2Cl2 layer was dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the crude product as a pale yellow solid that was used in the next step without further purification (0.2 g): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.33 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.39 (m, 4H), 6.61 (d, J=16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J=16.0, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.23 (t, J=8.4 Hz, 2H); ESIMS m/z 418.82 ([M+H]+); IR (thin film) 1488, 1112, 860 cm−1.

Aufarbeitung

  1. washthe CH2Cl2 layer washed with water and brine solution
  2. dry with materialThe separated CH2Cl2 layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19c101112381452eb494f148647709c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09211281B2

Notizen zur Reaktion

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