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Nitrogen → 3-(3-Oxo-2,2',3,3',5',6'-hexahydrospiro[indene-1,4'-pyran]-5-yl)benzonitrile

HRID 1503377
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1503377
C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[C:13]1([CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]1)[CH2:12][C:11]2=[O:22].[C:23]([C:25]1[CH:26]=[C:27](B(O)O)[CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)#[N:24].N#N>C(Cl)Cl.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O.O1CCOCC1>[O:22]=[C:11]1[C:10]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:8]([C:29]3[CH:30]=[C:25]([CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:23]#[N:24])[CH:9]=2)[C:13]2([CH2:18][CH2:17][O:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH2:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 947NitrogenHCID 10796Cesium carbonateHCID 27343253-Cyanophenylboronic acidHCID 581976775-bromo-2',3',5',6'-tetrahydrospiro[indene-1,4'-pyran]-3(2H)-one

Produkt 1

HCID 665847103-(3-Oxo-2,2',3,3',5',6'-hexahydrospiro[indene-1,4'-pyran]-5-yl)benzonitrileAusbeute 76,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a 10 mL CEM microwave test tube was charged with Cs2CO3 (147 mg, 0.45 mmol), PdCl2(PPh3)2 (20 mg, 0.028 mmol), 5-bromo-2′,3′,5′,6′-tetrahydrospiro[indene-1,4′-pyran]-3(2H)-one (51 mg, 0.18 mmol), 3-cyanophenylboronic acid (35 mg, 0.24 mmol), dioxane (3 mL) and H2O (0.1 mL), the system was swept with N2 and capped, and heated in a CEM microwave reactor at 100° C. for 10 min. The reaction mixture was diluted with DCM, washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4, and filtered, and concentrated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with EA in hexane (0-30%) to give 42 mg of 3-(3-oxo-2,2′,3,3′,5′,6′-hexahydrospiro[indene-1,4′-pyran]-5-yl)benzonitrile as white solid. MS ESI+ve m/z 304 (M+H)30.

Aufarbeitung

  1. customcapped
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel eluting with EA in hexane (0-30%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0e0bb1bf9b44fee932451987d18cfc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09212153B2

Notizen zur Reaktion

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