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Sodium Nitrite → 5-(3-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)-1-nitrosoindoline

HRID 1503528
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1503528
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])/[CH:11]=[CH:12]/[C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[NH:18][CH2:17][CH2:16]3)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[F:8].[N:26]([O-])=[O:27].[Na+]>Cl.O.C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]([C:22]([F:24])([F:23])[F:25])[CH:11]=[CH:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]3[C:19](=[CH:20][CH:21]=2)[N:18]([N:26]=[O:27])[CH2:17][CH2:16]3)[CH:5]=[C:6]([Cl:9])[C:7]=1[F:8]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 23668193Sodium NitriteHCID 86675163(E)-5-(3-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)indoline

Produkt 1

HCID 866751645-(3-(3,5-Dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)-1-nitrosoindoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (E)-5-(3-(3,5-dichloro-4-fluorophenyl)-4,4,4-trifluorobut-1-enyl)indoline (0.2 g, 0.5 mmol) in concentrated HCl (5.0 ml) at 5° C., was added slowly NaNO2 in water and the reaction was allowed to stir at RT for 2 h. The reaction mixture was diluted with DCM, and the DCM layer washed with water and brine solution. The separated DCM layer was dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to afford the crude product as a pale yellow solid that was used in the next step without further purification (0.2 g): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.33 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.39 (m, 4H), 6.61 (d, J=16.0 Hz, 1H), 6.35 (dd, J=16.0, 8.4 Hz, 1H), 4.07 (m, 3H), 3.23 (t, J=8.4 Hz, 2H); ESIMS m/z 418.82 ([M+H]+); IR (thin film) 1488, 1112, 860 cm−1.

Aufarbeitung

  1. washthe DCM layer washed with water and brine solution
  2. dry with materialThe separated DCM layer was dried over anhydrous Na2SO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dabb00c4f87f48299a549eb3f81bbe2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09212163B2

Notizen zur Reaktion

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