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Formic Acid → 1-ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-7-carbaldehyde

HRID 1504115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504115
[CH2:1]([N:3]1[C:9](=[O:10])[C:8]([CH3:12])([CH3:11])[C:7](=[O:13])[N:6]([CH3:14])[C:5]2[CH:15]=[C:16]([C:19]#N)[CH:17]=[CH:18][C:4]1=2)[CH3:2].C(O)=[O:22]>[Ni]>[CH2:1]([N:3]1[C:9](=[O:10])[C:8]([CH3:11])([CH3:12])[C:7](=[O:13])[N:6]([CH3:14])[C:5]2[CH:15]=[C:16]([CH:19]=[O:22])[CH:17]=[CH:18][C:4]1=2)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 284Formic AcidHCID 669604771-ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-7-carbonitrile

Produkt 1

HCID 866704761-ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-7-carbaldehydeAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 935NickelKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

1-Ethyl-3,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b][1,4]diazepine-7-carbonitrile(1.0 g) and Raney nickel(3.0 g) were suspended in formic acid(10 ml), and the mixture was stirred at 100° C. for 2 hours. The reaction mixture was filtered to remove insoluble matter, and the filtrate was condensed under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate=50:50→20:80). The purified product was condensed under reduced pressure to give the title compound(0.92 g) as a yellowish-white solid (yield=92%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customto remove insoluble matter
  3. customcondensed under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate=50:50→20:80)
  5. customcondensed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1579b0d0bd794b2a8503296cc80c1efd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09212187B2

Notizen zur Reaktion

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