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Cesium carbonate → (E)-ethyl 3-(5-(benzylthio)-2-((5-bromo-2-methoxyphenyl)amino)phenyl)acrylate

HRID 1504436
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504436
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH3:9])=[C:4](I)[CH:3]=1.[NH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([S:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:14][C:13]=1/[CH:26]=[CH:27]/[C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>COC1CCCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:19]([S:18][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([NH:11][C:4]2[CH:3]=[C:2]([Br:1])[CH:7]=[CH:6][C:5]=2[O:8][CH3:9])=[C:13](/[CH:26]=[CH:27]/[C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])[CH:14]=1)[C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 109799044-Bromo-2-iodo-1-methoxybenzeneHCID 117740420(E)-Ethyl 3-(2-amino-5-(benzylthio)phenyl)acrylate

Produkt 1

HCID 117746858(E)-ethyl 3-(5-(benzylthio)-2-((5-bromo-2-methoxyphenyl)amino)phenyl)acrylateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 138539Cyclopentyl methyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

4-Bromo-2-iodo-1-methoxybenzene (6.07 g, 19.40 mmol), (E)-ethyl 3-(2-amino-5-(benzylthio)phenyl)acrylate (5.066 g, 16.16 mmol), Pd2(dba)3 (0.370 g, 0.404 mmol), Xntphos (0.468 g, 0.808 mmol) and cesium carbonate (7.37 g, 22.63 mmol) were combined in CPME (32.3 ml) and the reaction was heated to 90° C. overnight. The reaction was cooled to RT, diluted with EtOAc and filtered over a pad of Celite (washing with EtOAc). The filtrate was concentrated in vacuo and the crude oil was then taken up in DCM and purified via MPLC, eluting with 0-20% ethyl acetate in heptanes to yield (E)-ethyl 3-(5-(benzylthio)-2-((5-bromo-2-methoxyphenyl)amino)phenyl)acrylate (6.92 g, 13.88 mmol, 86% yield) as a yellow solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: [M+1] 498.0

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to RT
  2. filtrationfiltered over a pad of Celite (washing with EtOAc)
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. custompurified via MPLC
  5. washeluting with 0-20% ethyl acetate in heptanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c65dc5b665e646028d9ccb183b65b935
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09212182B2

Notizen zur Reaktion

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