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Potassium Carbonate → Perfluorophenyl 1-(3'-chloro-5'-fluoro-4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonate

HRID 1504509
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504509
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:34][CH3:35])=[C:6]([N:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][C:14]([S:18]([O:21][C:22]4[C:27]([F:28])=[C:26]([F:29])[C:25]([F:30])=[C:24]([F:31])[C:23]=4[F:32])(=[O:20])=[O:19])=[CH:15][CH:16]=3)[CH:11]=[CH:10][C:9]2=[O:33])[CH:7]=1.[Cl:36][C:37]1[CH:38]=[C:39](B(O)O)[CH:40]=[C:41]([F:43])[CH:42]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCOCC1.O.C(Cl)Cl.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:36][C:37]1[CH:38]=[C:39]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:34][CH3:35])=[C:6]([N:8]3[C:17]4[C:12](=[CH:13][C:14]([S:18]([O:21][C:22]5[C:23]([F:32])=[C:24]([F:31])[C:25]([F:30])=[C:26]([F:29])[C:27]=5[F:28])(=[O:19])=[O:20])=[CH:15][CH:16]=4)[CH:11]=[CH:10][C:9]3=[O:33])[CH:7]=2)[CH:40]=[C:41]([F:43])[CH:42]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 15391287(3-Chloro-5-fluorophenyl)boronic acidHCID 117736973Perfluorophenyl 1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonate

Produkt 1

HCID 117737031Perfluorophenyl 1-(3'-chloro-5'-fluoro-4-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonateAusbeute 38,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Perfluorophenyl 1-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonate (15.00 g, 26.0 mmol), (3-chloro-5-fluorophenyl)boronic acid (4.99 g, 28.6 mmol), potassium carbonate (10.79 g, 78 mmol), and Pd(PPh3)4 (3.01 g, 2.60 mmol) were combined in 1,4-dioxane (98 ml) and water (32.5 ml). The reaction was heated to 90° C. for 2.5 h. After cooling to room temperature, the reaction was diluted with DCM and washed with water. The organics were dried via phase separator and concentrated in vacuo. The crude oil was dry loaded onto silica gel and purified via MPLC, eluting with 0-100% ethyl acetate (with a 10% DCM additive) to yield perfluorophenyl 1-(3′-chloro-5′-fluoro-4-methoxy-[1,1′-biphenyl]-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonate (6.20 g, 9.91 mmol, 38.1% yield) as a beige solid. m/z (ESI) 626.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with water
  3. customThe organics were dried via phase separator
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude oil was dry
  6. custompurified via MPLC
  7. washeluting with 0-100% ethyl acetate (with a 10% DCM additive)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2307a1dccf0c4aaaa4fd6684eb3de743
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09212182B2

Notizen zur Reaktion

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