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Dimethylformamide → Methyl 4-(trifluoromethyl)-1-benzothiophene-2-carboxylate

HRID 1504576
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504576
F[C:2]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[C:3]=1[CH:4]=O.[C:14]([O:18][CH3:19])(=[O:17])[CH2:15][SH:16].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C=O)C>O>[F:11][C:10]([F:13])([F:12])[C:6]1[C:3]2[CH:4]=[C:15]([C:14]([O:18][CH3:19])=[O:17])[S:16][C:2]=2[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 16907Methyl ThioglycolateHCID 5219332-Fluoro-6-(trifluoromethyl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 18526201Methyl 4-(trifluoromethyl)-1-benzothiophene-2-carboxylateAusbeute 35,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.00 g of 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzaldehyde, 633 mg of methyl thioglycolate, 1.21 g of potassium carbonate and 15 ml of DMF was stirred at 130° C. for 2 hours. The reaction mixture was cooled down to room temperature. To the reaction mixture was added water, and the mixture was extracted with tert-butyl methyl ether three times. The combined organic layers were washed with water and saturated saline, and dried over magnesium sulfate, then, concentrated under reduced pressure, to obtain 480 mg of methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate (present condensed ring compound 3).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled down to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with tert-butyl methyl ether three times
  3. washThe combined organic layers were washed with water and saturated saline
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-049c933fb52e49a58938bbb9be9b27a1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09215871B2

Notizen zur Reaktion

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