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Triethylamine → ethoxycarbonyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-methylcysteinate

HRID 1504829
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504829
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([C:13]([OH:15])=[O:14])[CH2:10][S:11][CH3:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:16]([O:18][C:19](Cl)=[O:20])[CH3:17].C(N(CC)CC)C>C1COCC1.O>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([C:13]([O:15][C:19]([O:18][CH2:16][CH3:17])=[O:20])=[O:14])[CH2:10][S:11][CH3:12])=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 7018744Boc-cys(ME)-OH

Produkt 1

HCID 86731709ethoxycarbonyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-methylcysteinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(tert-butoxycarbonyl)-S-methylcysteine (23.5 g, 0.100 mol) in THF (400 mL) was added dropwise ethylchloroformate (9.6 mL, 0.10 mol) and triethylamine (10.1 g, 0.100 mol) slowly at −10° C. The reaction mixture was stirred at −10° C. for 30 minutes, and then the reaction mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organic layers were washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure to give ethoxycarbonyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-methylcysteinate which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e9000d3f83b43d3a06bff4ccc40ff3c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216173B2

Notizen zur Reaktion

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