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Ammonia → 5-{[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]amino}-3-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]pyridine-2-carboxamide

HRID 1504854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504854
Cl.[NH2:2][C@H:3]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C@H:4]1[NH:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([NH:19][C:20]2[CH:25]=[C:24]([CH3:26])[CH:23]=[C:22]([CH3:27])[N:21]=2)[C:13]([C:16]([NH2:18])=[O:17])=[N:14][CH:15]=1.N>CO.O>[NH2:2][C@H:3]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C@H:4]1[NH:9][C:10]1[CH:11]=[C:12]([NH:19][C:20]2[CH:25]=[C:24]([CH3:26])[CH:23]=[C:22]([CH3:27])[N:21]=2)[C:13]([C:16]([NH2:18])=[O:17])=[N:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 222AmmoniaHCID 867317225-{[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]amino}-3-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]pyridine-2-carboxamide hydrochloric acid salt

Produkt 1

HCID 715336755-{[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]amino}-3-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]pyridine-2-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 5-{[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]amino}-3-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]pyridine-2-carboxamide hydrochloric acid salt (21.5 g, 50.3 mmol) was diluted with methanol (200 mL) and ammonia (7.0 M solution in methanol, 21.6 mL, 151 mmol). After 30 minutes, the reaction mixture was diluted with water (190 mL) and stirred. After 30 minutes, the reaction mixture was filtered, and the solids were washed with water (2×75 mL) and dried to afford 5-{[(1R,2S)-2-aminocyclohexyl]amino}-3-[(4,6-dimethylpyridin-2-yl)amino]pyridine-2-carboxamide. MS ESI calc'd. for C19H27N6O [M+H]+ 355. found 355. 1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ 8.47 (d, J=2.4 Hz, 1H), 7.58 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 6.47 (s, 1H), 3.61-3.49 (m, 1H), 3.26-3.22 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 1.87-1.55 (m, 6H), 1.49-1.39 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 30 minutes
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered
  3. washthe solids were washed with water (2×75 mL)
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e27b60cbf0c7452e817794e7b9a9924a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216173B2

Notizen zur Reaktion

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