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N-methyl-2-pyrrolidone → tert-butyl {(2S)-1-[(5-bromo-6-cyanopyridin-3-yl)amino]propan-2-yl}carbamate

HRID 1504857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504857
[Br:1][C:2]1[C:3]([C:9]#[N:10])=[N:4][CH:5]=[C:6](F)[CH:7]=1.Cl.[NH2:12][CH2:13][C@@H:14]([NH:16][C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH3:15].CCN(C(C)C)C(C)C.CN1CCCC1=O>C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([NH:12][CH2:13][C@@H:14]([NH:16][C:17](=[O:23])[O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])[CH3:15])[CH:5]=[N:4][C:3]=1[C:9]#[N:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 469414773-Bromo-5-fluoropicolinonitrileHCID 53350397(S)-tert-Butyl (1-aminopropan-2-yl)carbamate hydrochloride

Produkt 1

HCID 86731723tert-butyl {(2S)-1-[(5-bromo-6-cyanopyridin-3-yl)amino]propan-2-yl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial were added 3-bromo-5-fluoropyridine-2-carbonitrile (150 mg, 0.746 mmol), tert-butyl [(2S)-1-aminopropan-2-yl]carbamate hydrochloride (157 mg, 0.755 mmol), DIPEA (0.260 mL, 1.49 mmol), and N-methyl-2-pyrrolidone (1.5 mL). The mixture was then heated by microwave irradiation to a temperature of 150° C. for 30 minutes. The reaction mixture was cooled to room temperature and then diluted with ethyl acetate and washed with water. The organics were dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica gel to afford tert-butyl {(2S)-1-[(5-bromo-6-cyanopyridin-3-yl)amino]propan-2-yl}carbamate. MS ESI calc'd. for C14H20BrN4O2 [M+H]+ 355 and 357. found 355 and 357.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organics were dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ef219f3b41147879b1b67cc1df789af
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216173B2

Notizen zur Reaktion

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