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Ethanol → tert-butyl rel-{(3S,4S)-3-[(5-bromo-6-cyanopyridin-3-yl)amino]-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl}carbamate

HRID 1504896
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1504896
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C@H:11]2[C@@H:16]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:15][CH2:14][S:13](=[O:26])(=[O:25])[CH2:12]2)[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]#[N:9].C(O)C>C(=O)=O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C@H:11]2[C@@H:16]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[CH2:15][CH2:14][S:13](=[O:25])(=[O:26])[CH2:12]2)[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]#[N:9].[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:10][C@@H:11]2[C@H:16]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[CH2:15][CH2:14][S:13](=[O:25])(=[O:26])[CH2:12]2)[CH:5]=[N:6][C:7]=1[C:8]#[N:9]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 90354174tert-butyl rel-{(3S,4S)-3-[(5-bromo-6-cyanopyridin-3-yl)amino]-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl}carbamate

Produkt 2

HCID 90354174tert-butyl rel-{(3S,4S)-3-[(5-bromo-6-cyanopyridin-3-yl)amino]-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl}carbamateHCID 90354440tert-butyl rel-{(3R,4R)-3-[(5-bromo-6-cyanopyridin-3-yl)amino]-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 280Carbon DioxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-butyl rel-{(3S,4S)-3-[(5-bromo-6-cyanopyridin-3-yl)amino]-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl}carbamate (890 mg, 2.00 mmol) was separated into its respective enantiomers by SFC column chromatography (20% ethanol in CO2 on chiral IC-H 2.1×25 cm column, 5 uM particle size) to afford tert-butyl rel-{(3S,4S)-3-[(5-bromo-6-cyanopyridin-3-yl)amino]-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl}carbamate (Enantiomer 1, elution time 8.31 minutes) and tert-butyl rel-{(3R,4R)-3-[(5-bromo-6-cyanopyridin-3-yl)amino]-1,1-dioxidotetrahydro-2H-thiopyran-4-yl}carbamate (Enantiomer 2, elution time 9.93 minutes).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbc639ede30a4e7c9a8cbf6b8282c6e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216173B2

Notizen zur Reaktion

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