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Potassium Carbonate → (7-Bromo-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl)-methanol

HRID 1505241
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505241
[Br:1][C:2]1[C:7]2=[N:8][S:9][N:10]=[C:6]2[C:5]([CH2:11]Br)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-:14].[K+].[K+]>O>[Br:1][C:2]1[C:7]2[C:6](=[N:10][S:9][N:8]=2)[C:5]([CH2:11][OH:14])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 114155784-Bromo-7-bromomethyl-benzo[1,2,5]thiadiazole

Produkt 1

HCID 58497958(7-Bromo-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl)-methanolAusbeute 87,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-bromo-7-bromomethyl-benzo[1,2,5]thiadiazole (Example 5.1) (29.05 g), potassium carbonate (65.2 g) and water (400 ml) was stirred at 110° C. for 16 hours. The reaction mixture was cooled to ambient temperature and quenched by addition of aqueous hydrochloric acid (2M) (400 ml). Ethyl acetate (600 ml) was added to the mixture. The phases were separated and the organic layer was washed successively with aqueous hydrochloric acid (2M) (400 ml), water (250 ml) and brine (250 ml), dried over sodium sulfate and concentrated to give (7-bromo-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl)-methanol (20.22 g) as a orange solid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 7.87 (d, 1H), 7.57 (d, 1H), 5.14 (s, 2H) ppm.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  2. customquenched by addition of aqueous hydrochloric acid (2M) (400 ml)
  3. additionEthyl acetate (600 ml) was added to the mixture
  4. customThe phases were separated
  5. washthe organic layer was washed successively with aqueous hydrochloric acid (2M) (400 ml), water (250 ml) and brine (250 ml)
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3129e3e1d6c48908bd01fa54df78f60
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216973B2

Notizen zur Reaktion

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