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Diisopropylethylamine → N-[4-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-fluorobenzyl]-3,5-dichloro-N-cyclobutyl-benzenesulfonamide

HRID 1505602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505602
[CH:1]1([NH:5][CH2:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:19](=[O:21])[CH3:20])[CH2:15][CH2:14]3)=[CH:9][C:8]=2[F:22])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[Cl:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]([S:40](Cl)(=[O:42])=[O:41])[CH:36]=[C:37]([Cl:39])[CH:38]=1>ClCCl>[C:19]([N:16]1[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:7]([CH2:6][N:5]([CH:1]3[CH2:2][CH2:3][CH2:4]3)[S:40]([C:35]3[CH:34]=[C:33]([Cl:32])[CH:38]=[C:37]([Cl:39])[CH:36]=3)(=[O:42])=[O:41])=[C:8]([F:22])[CH:9]=2)[CH2:18][CH2:17]1)(=[O:21])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5223883,5-Dichlorobenzenesulfonyl chlorideHCID 866906371-(4-(4-((Cyclobutylamino)methyl)-3-fluorophenyl)piperazin-1-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 71612422N-[4-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-fluorobenzyl]-3,5-dichloro-N-cyclobutyl-benzenesulfonamideAusbeute 44,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4-(4-((cyclobutylamino)methyl)-3-fluorophenyl)piperazin-1-yl)ethanone (55 mg, 0.18 mmol) in dichloromethane (1 mL) was added N,N-diisopropylethylamine (0.047 mL, 0.27 mmol), followed by 3,5-dichlorobenzene-1-sulfonyl chloride (50 mg, 0.20 mmol) and the reaction was stirred at ambient temperature for 16 hours. The reaction was then concentrated and purified by preparative reverse phase HPLC to yield 41 mg of N-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-fluorobenzyl)-3,5-dichloro-N-cyclobutylbenzenesulfonamide. 1H NMR (400 MHz, DMSO) δ 7.95 (t, J=1.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J=1.8 Hz, 2H), 7.18 (t, J=8.9 Hz, 1H), 6.80-6.74 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 1H), 4.40 (s, 2H), 4.35-4.20 (m, 1H), 3.62-3.51 (m, 4H), 3.25-3.17 (m, 2H), 3.16-3.10 (m, 2H), 2.04 (s, 3H), 2.02-1.88 (m, 4H), 1.55-1.48 (m, 2H); LCMS (m/z) ES+ 514.0 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was then concentrated
  2. custompurified by preparative reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72f9d775f50d4f29b28e4369e5280bd3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216988B2

Notizen zur Reaktion

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