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Potassium Carbonate → HCID 89924175, Verbindung

HRID 1505697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505697
N[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:13]=[CH:12][C:11]([C:14]3[CH:15]=[N:16][N:17]([CH:19]4[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:21][CH2:20]4)[CH:18]=3)=[CH:10][N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[O:32]1[CH:36]=[CH:35][C:34](B(O)O)=[CH:33]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O1CCOCC1>CCOC(C)=O.O>[O:32]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:2]2[CH:3]=[C:4]([C:8]3[N:9]=[CH:10][C:11]([C:14]4[CH:15]=[N:16][N:17]([CH:19]5[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:30])([CH3:31])[CH3:29])=[O:26])[CH2:21][CH2:20]5)[CH:18]=4)=[CH:12][N:13]=3)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[CH:33]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 2734358Furan-3-boronic acidHCID 89924531HCID 89924531, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 89924175HCID 89924175, VerbindungAusbeute 102,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

Tert-butyl 4-4-[2-(3-iodophenyl)pyrimidin-5-yl]-1H-pyrazol-1-ylpiperidine-1-carboxylate (intermediate 5; 100 mg; 0.19 mmol; 1.0 eq.), furan-3-boronic acid (25 mg; 0.23 mmol; 1.2 eq.), Pd(Ph3)4 (11 mg; 0.01 mmol; 0.05 eq.) and potassium carbonate (78 mg; 0.56 mmol; 3.0 eq.) were flushed with nitrogen before the addition of dioxane: water (1.5:0.75 mL). The reaction mixture was heated in MW at 120° C. for 30 min. It was then diluted with EtOAc and water. Aqueous phase was extracted with EtOAc (three times) and combined organic phases were dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Purification by flash chromatography (heptane:EtOAc, gradient from 80:20 to 50:50 afforded the title compound as a white solid (92 mg; 100%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 9.17 (s, 2H), 8.57-8.54 (m, 2H), 8.30-8.27 (m, 2H), 8.15 (s, 1H), 7.75 (t, J=1.7 Hz, 1H), 7.78-7.74 (m, 1H), 7.55 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.03 (dd, J=1.7 Hz, 1.0 Hz, 1H), 4.47-4.40 (m, 1H), 4.09-4.05 (m, 2H), 2.94 (m, 2H), 2.09-2.05 (m, 2H), 1.88-1.74 (m, 2H), 1.43 (s, 9H). HPLC (Condition A): Rt 5.13 min (purity 92.1%). MS (ESI+): 472.3.

Aufarbeitung

  1. extractionAqueous phase was extracted with EtOAc (three times)
  2. dry with materialwere dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification by flash chromatography (heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d858cc95b10b4531a2634b1f2c66b4ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216991B2

Notizen zur Reaktion

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