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Azobisisobutyronitrile → 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid, 5-bromo-2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-, methyl ester

HRID 1505851
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505851
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[C:11]([Br:14])[CH:12]=2)[N:7]([S:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])[C:6]=1[CH3:24])=[O:4].C1C(=O)N([Br:32])C(=O)C1.CC(N=NC(C#N)(C)C)(C#N)C>ClCCCl.CCCCC>[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[C:11]([Br:14])[CH:12]=2)[N:7]([S:15]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)(=[O:17])=[O:16])[C:6]=1[CH2:24][Br:32])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6547AzobisisobutyronitrileHCID 67184N-bromobutanimideHCID 582665641H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid, 5-bromo-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-, methyl ester

Produkt 1

HCID 582663771H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid, 5-bromo-2-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-, methyl esterAusbeute 94,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 8003PentaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-benzenesulfonyl-5-bromo-2-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester (0.42 g, 1.0 mmol) in 1,2-dichloroethane (9 mL) were added NBS (0.20 g, 1.1 mmol) and AIBN (30 mg, 0.2 mmol) and the reaction mixture was heated under reflux for 45 minutes. The reaction mixture was allowed to cool to ambient temperature and was diluted with pentane (4.0 mL), the solid was removed by filtration and the liquors were then concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by chromatography (silica, 5 g cartridge, Si-SPE, 30-100% DCM in pentane) to afford the title compound as a white solid (0.46 g, 90%). LCMS (Method B): RT=4.55 min, M+H+=489.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated
  2. temperatureunder reflux for 45 minutes
  3. customthe solid was removed by filtration
  4. concentrationthe liquors were then concentrated in vacuo
  5. customThe resultant residue was purified by chromatography (silica, 5 g cartridge, Si-SPE, 30-100% DCM in pentane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db06d0bacfb044bda4ac6782303d0b4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216980B2

Notizen zur Reaktion

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