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Piperidine → 1-[2-Methoxy-6-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-benzyl]-piperidine

HRID 1505892
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505892
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:10]=[C:9]([O:11][CH:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][O:13]2)[CH:8]=[C:7]([CH3:18])[C:4]=1[CH:5]=O.[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:10]=[C:9]([O:11][CH:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][O:13]2)[CH:8]=[C:7]([CH3:18])[C:4]=1[CH2:5][N:19]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 107531782-Methoxy-4-(2-tetrahydropyranyl)oxy-6-methylbenzaldehyde

Produkt 1

HCID 582666091-[2-Methoxy-6-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-benzyl]-piperidineAusbeute 101,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a pre-stirred solution of 2-methoxy-6-methyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-benzaldehyde (2.14 g, 8.6 mmol) and piperidine (0.93 mL, 9.4 mmol) in DCM (35 mL) at 0° C. was added sodium triacetoxyborohydride (2.72 g, 12.8 mmol) in portions. The reaction mixture was allowed to warm to ambient temperature and then partitioned between water (30 mL) and ethyl acetate (75 mL). The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated in vacuo to afford the title compound as a colourless oil (2.78 g, quantitative yield) that was used in the next step without further purification. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz): 6.51 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.45 (d, J=2.4 Hz, 1H), 5.40 (t, J=3.3 Hz, 1H), 3.98-3.88 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 3.64-3.55 (m, 1H), 3.39 (s, 2H), 2.42-2.27 (m, 7H), 2.07-1.93 (m, 1H), 1.90-1.77 (m, 2H), 1.75-1.52 (m, 3H), 1.54-1.44 (m, 4H), 1.43-1.34 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between water (30 mL) and ethyl acetate (75 mL)
  2. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-efc4ce90cab74abfb4a8910b7e03776a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216980B2

Notizen zur Reaktion

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