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9-Benzenesulfonyl-5-vinyl-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrile → 9-Benzenesulfonyl-5-ethyl-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrile

HRID 1505968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505968
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3[CH:15]=[N:16][C:17]([C:21]#[N:22])=[C:18]([CH:19]=[CH2:20])[C:13]=3[C:12]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[N:26][C:11]2=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1>[Pd].C1COCC1>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3[CH:15]=[N:16][C:17]([C:21]#[N:22])=[C:18]([CH2:19][CH3:20])[C:13]=3[C:12]3[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[N:26][C:11]2=3)(=[O:9])=[O:8])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 582665259-Benzenesulfonyl-5-vinyl-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 582663179-Benzenesulfonyl-5-ethyl-9H-dipyrido[2,3-b;4',3'-d]pyrrole-6-carbonitrileAusbeute 103,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 9-benzenesulfonyl-5-vinyl-9H-dipyrido[2,3-b;4′,3′-d]pyrrole-6-carbonitrile (60 mg 0.16 mmol) and 10% palladium on carbon (20 mg) in THF (4 mL) and IMS (3 mL) was stirred under an atmosphere of hydrogen for 3 h. The reaction vessel was then purged with nitrogen then the reaction mixture was filtered through celite. The celite pad was washed with DCM and then ethyl acetate and the combined filtrate was concentrated in vacuo to yield the title compound as a beige solid (60 mg, 99%). LCMS (Method B): RT=3.78 min, M+H+=363.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction vessel was then purged with nitrogen
  2. filtrationthe reaction mixture was filtered through celite
  3. washThe celite pad was washed with DCM
  4. concentrationethyl acetate and the combined filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a3d7dabcdd04cf184cbff7829145105
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216980B2

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