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Acetic Acid → 1-{1-[(5-Chlorothiophen-2-yl)methyl]piperidin-4-yl}-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one

HRID 1506242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1506242
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([N:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][N:13]=[C:14]4[N:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][Si:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[CH:18]=[CH:17][C:15]4=3)[C:10](=[O:28])[CH:9]=[CH:8]2)[CH2:3][CH2:2]1.[Cl:29][C:30]1[S:34][C:33]([CH:35]=O)=[CH:32][CH:31]=1.B.N1C=CC=CC=1C.C(O)(=O)C>CO>[Cl:29][C:30]1[S:34][C:33]([CH2:35][N:1]2[CH2:6][CH2:5][CH:4]([N:7]3[C:16]4[C:11](=[CH:12][N:13]=[C:14]5[N:19]([CH2:20][O:21][CH2:22][CH2:23][Si:24]([CH3:25])([CH3:27])[CH3:26])[CH:18]=[CH:17][C:15]5=4)[C:10](=[O:28])[CH:9]=[CH:8]3)[CH2:3][CH2:2]2)=[CH:32][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 817002-Thiophenecarboxaldehyde, 5-chloro-HCID 16217944Borane;2-methylpyridineHCID 712582261-(Piperidin-4-yl)-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one

Produkt 1

HCID 867266401-{1-[(5-Chlorothiophen-2-yl)methyl]piperidin-4-yl}-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one
Ausbeute 75,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(Piperidin-4-yl)-7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-h][1,6]naphthyridin-4(7H)-one (20 mg, 0.050 mmol) in methanol was stirred with 5-chlorothiophen-2-carbaldehyde (6.3 μL, 0.06 mmol), 2-picoline borane (6.4 mg, 0.06 mmol) and acetic acid (100 μL) for one day. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol=10/1 (v/v)) to give the title compound as a colorless oil (20 mg, yield 75%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol=10/1 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81aac1c10a2a465eaf9c320de049c5ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216999B2

Notizen zur Reaktion

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