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1-Bromo-2-Chloroethane → HCID 68298457, Verbindung

HRID 1506571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1506571
[CH3:1][C:2]([CH3:15])=[CH:3][CH2:4][NH:5][C:6]1[N:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]2[C:7]=1[NH:8][CH:9]=[N:10]2.Br[CH2:17][CH2:18][Cl:19].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CS(C)=O>[CH3:1][C:2]([CH3:15])=[CH:3][CH2:4][NH:5][C:6]1[N:14]=[CH:13][N:12]=[C:11]2[C:7]=1[N:8]=[CH:9][N:10]2[CH2:17][CH2:18][Cl:19]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 78491-Bromo-2-ChloroethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 92180Isopentenyladenine

Produkt 1

HCID 68298457HCID 68298457, VerbindungAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-[(3-methylbut-2-en-1-yl)amino]purine (2 g, 9.8 mmol), 1-bromo-2-chloroethane (1.4 g, 9.8 mmol) and K2CO3 (3 g, 29 mmol) were stirred in 50 ml DMSO for 12 h. The reaction mixture was poured onto ice (200 ml) and extracted in ethylacetate (50 ml). The solid residue was recrystallized from hexane to obtain white crystals. Yield: 60%. 1H NMR (DMSO-d6): 1.66 (3H, s), 1.70 (3H, s), 4.06 (2H, t, J=5.76), 4.10 (2H, s (br), H12), 4.50 (2H, t, J=5.76), 5.31 (1H, t, J=6.57), 7.767 (1H, s (br)), 8.15 (1H, s), 8.20 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was poured onto ice (200 ml)
  2. extractionextracted in ethylacetate (50 ml)
  3. customThe solid residue was recrystallized from hexane
  4. customto obtain white crystals

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-455c82da8a5345dd8e2b3f46f523009f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09220269B2

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