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Triethylamine → 3-(4-(4-(Benzyloxy)phenyl)-3,3-difluoropiperidin-1-yl)-1-(3-fluoro-4-methylbenzyl)pyrrolidin-2-one

HRID 1507248
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1507248
Br[CH:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[C:10]([F:15])[CH:9]=2)[C:3]1=[O:16].[CH2:17]([O:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH:31]2[CH2:36][CH2:35][NH:34][CH2:33][C:32]2([F:38])[F:37])=[CH:27][CH:26]=1)[C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(N(CC)CC)C>O>[CH2:17]([O:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH:31]2[CH2:36][CH2:35][N:34]([CH:2]3[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH2:7][C:8]4[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[C:10]([F:15])[CH:9]=4)[C:3]3=[O:16])[CH2:33][C:32]2([F:38])[F:37])=[CH:27][CH:26]=1)[C:18]1[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 118207299Racemic 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,3-difluoropiperidineHCID 1182075963-Bromo-1-(3-fluoro-4-methyl-benzyl)pyrrolidin-2-one2×

Produkt 1

HCID 1182074833-(4-(4-(Benzyloxy)phenyl)-3,3-difluoropiperidin-1-yl)-1-(3-fluoro-4-methylbenzyl)pyrrolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 3-bromo-1-(3-fluoro-4-methylbenzyl)pyrrolidin-2-one (0.51 g, 1.8 mmol, Intermediate 6) and 4-(4-(benzyloxy)phenyl)-3,3-difluoropiperidine (0.3 g, 1 mmol, from step C) was added triethylamine (0.69 mL, 4.9 mmol) and the resulting mixture was heated in a sealed tube at 120° C. for 1 h. The reaction mixture was allowed to cool and then diluted with water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. The residue (0.45 grams, 64%, mixture of 4 diastereoisomers) was used directly in the next step without further purification, LCMS (method P) RT 1.19 min, m/z 509 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. additionThe residue (0.45 grams, 64%, mixture of 4 diastereoisomers)
  9. customwas used directly in the next step without further purification, LCMS (method P) RT 1.19 min, m/z 509 (M+H+)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-049e04e4f8534fc9bd05dcfa8c520e2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221796B2

Notizen zur Reaktion

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