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4-Carboxyphenylboronic Acid → 4-(7-Methoxyisoquinolin-3-yl)benzoic acid

HRID 1507390
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1507390
Cl[C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][CH:8]=[C:7]([O:12][CH3:13])[CH:6]=2.B([C:17]1[CH:25]=[CH:24][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=1)(O)O>O>[CH3:13][O:12][C:7]1[CH:6]=[C:5]2[C:10]([CH:11]=[C:2]([C:17]3[CH:25]=[CH:24][C:20]([C:21]([OH:23])=[O:22])=[CH:19][CH:18]=3)[N:3]=[CH:4]2)=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3121834-Carboxyphenylboronic AcidHCID 534255653-Chloro-7-methoxyisoquinoline2×

Produkt 1

HCID 679743114-(7-Methoxyisoquinolin-3-yl)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Followed the procedure described in Compound W-8 step 1, starting with 3-chloro-7-methoxyisoquinoline (Intermediate 12) and 4-boronobenzoic acid with an alternative isolation procedure: After reaction was complete, the reaction mixture was diluted with H2O (10 mL). The aqueous layer was extracted with EtOAc/MeOH (v/v=10:1, 30 mL×2). Then the aqueous layer was acidified with 2M HCl to pH=6. The precipitate was collected by filtration and washed with MeOH (10 mL), dried under high vacuum to give the product.

Aufarbeitung

  1. customAfter reaction
  2. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc/MeOH (v/v=10:1, 30 mL×2)
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  4. washwashed with MeOH (10 mL)
  5. customdried under high vacuum
  6. customto give the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5a892b693e5409493c1c382cd770d50
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221810B2

Notizen zur Reaktion

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