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Cesium carbonate → Tert-butyl 3-(6-methoxy-5-(7-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-morpholino-1,6-dihydropyrimidin-4-ylamino)piperidine-1-carboxylate

HRID 1507527
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1507527
I[C:2]1[CH:7]([O:8][CH3:9])[NH:6][C:5]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]2)=[N:4][C:3]=1[NH:16][C@@H:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:18]1.[CH3:30][C:31]1[C:39]2[S:38][CH:37]=[N:36][C:35]=2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN(C)C=O.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.I[Cu]>[CH3:9][O:8][CH:7]1[NH:6][C:5]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]2)=[N:4][C:3]([NH:16][CH:17]2[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:18]2)=[C:2]1[C:37]1[S:38][C:39]2[C:31]([CH3:30])=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:35]=2[N:36]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 156550227-Methylbenzo[d]thiazoleHCID 178494221tert-butyl (3R)-3-[[5-iodo-6-methoxy-2-(morpholin-4-yl)-1,6-dihydropyrimidin-4-yl]amino]piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 178494220Tert-butyl 3-(6-methoxy-5-(7-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)-2-morpholino-1,6-dihydropyrimidin-4-ylamino)piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 11979704Tetrakis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following the same procedure as in step 3 of Example 337 using tert-butyl (3R)-3-[[5-iodo-6-methoxy-2-(morpholin-4-yl)-1,6-dihydropyrimidin-4-yl]amino]piperidine-1-carboxylate (30 mg, 0.06 mmol, 1.00 equiv), 7-methyl-1,3-benzothiazole (15.5 mg, 0.10 mmol, 1.81 equiv), tetrakis(triphenylphosphane) palladium (12 mg, 0.01 mmol, 0.18 equiv), iodocopper (2 mg, 0.01 mmol, 0.18 equiv), and cesium Carbonate (112.8 mg, 0.35 mmol, 6.00 equiv) in N,N-dimethylformamide (2.5 mL). The crude product was purified through a silica gel column with ethyl acetate/petroleum ether (1:10-1:5) to afford the title compound as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified through a silica gel column with ethyl acetate/petroleum ether (1:10-1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bed66162564450595ec942986e6eece
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221809B2

Notizen zur Reaktion

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