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Potassium Carbonate → 6-Amino-1-(3-cyclopropoxypropyl)-3,3-dimethylindolin-2-one

HRID 1507591
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1507591
Br[C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([CH3:20])([CH3:19])[C:7](=[O:18])[N:8]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[NH:27]1CCC[C@H]1C(O)=O.[OH-].[NH4+]>CS(C)=O.[Cu]I.CC(OC)(C)C>[NH2:27][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([CH3:20])([CH3:19])[C:7](=[O:18])[N:8]2[CH2:11][CH2:12][CH2:13][O:14][CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 145742L-ProlineHCID 900463506-Bromo-1-(3-cyclopropoxypropyl)-3,3-dimethylindolin-2-one

Produkt 1

HCID 900463086-Amino-1-(3-cyclopropoxypropyl)-3,3-dimethylindolin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 15413tert-Butyl methyl etherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 6-bromo-1-(3-cyclopropoxypropyl)-3,3-dimethylindolin-2-one (360 mg, 1.06 mmol) and K2CO3 (441 mg, 3.19 mmol) in DMSO (2 ml) were added L-proline (49.0 mg, 426 μmol), copper (I) iodide (40.5 mg, 213 μmol) and ammonium hydroxide (373 mg, 414 μl, 2.66 mmol). The tube was sealed and heated to 90° C. for 7 hours. The reaction mixture was poured into TBME (50 ml) and extracted with 1 M HCl. The combined aqueous layers were basified with 2M Na2CO3. The aqueous phase was extracted two times with TBME. The combined organic layers were dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The title compound was obtained as brown viscous oil (228 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe tube was sealed
  2. extractionextracted with 1 M HCl
  3. extractionThe aqueous phase was extracted two times with TBME
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-580bec4e990445e38b623f3763bcc4de
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221816B2

Notizen zur Reaktion

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