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Sodium Carbonate → 4-(4-((4-Chloro-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzyl)-2-(3-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine

HRID 1508886
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1508886
Cl[C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH2:8][CH3:9])[N:5]=[C:4]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([Cl:16])[CH:11]=2)[N:3]=1.[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[N:20][N:21]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30]B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:26][CH:25]=2)[CH:22]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[N:20][N:21]([CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][C:2]3[CH:7]=[C:6]([CH2:8][CH3:9])[N:5]=[C:4]([C:10]4[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:12]([Cl:16])[CH:11]=4)[N:3]=3)=[CH:26][CH:25]=2)[CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 435575804-Chloro-2-(3-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidineHCID 901100874-chloro-1-(4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)benzyl)-1H-pyrazole

Produkt 1

HCID 901128814-(4-((4-Chloro-1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzyl)-2-(3-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidineAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-2-(3-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine (0.100 g, 0.40 mmol), 4-chloro-1-(4-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)benzyl)-1H-pyrazole (0.197 g, 0.59 mmol), Pd(dppf)Cl2 (0.032 g, 0.04 mmol), and powdered Na2CO3 (0.126 g, 1.19 mmol) in dioxane (2.4 mL) and water (1.6 mL) was stirred under an argon atmosphere at 90° C. for 6 h, cooled, and filtered through celite with ethyl acetate washing. The filtrate was washed with saturated sodium chloride (3×25 mL), dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. The residue was purified by column chromatography (silica, hexane/dichloromethane) to afford the title compound (0.043 g, 43%) as a yellow oil. MW=423.34. 1H NMR (DMSO-d6, 500 MHz) δ 8.38-8.32 (m, 2H), 8.05 (s, 1H), 7.62-7.50 (m, 3H), 7.35 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.25 (s, 1H), 7.20 (d, J=8.1 Hz, 2H), 5.25 (s, 2H), 4.11 (s, 2H), 2.77 (q, J=7.6 Hz, 2H), 1.26 (t, J=7.6 Hz, 3H); APCI MS m/z 423 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. filtrationfiltered through celite with ethyl acetate washing
  3. washThe filtrate was washed with saturated sodium chloride (3×25 mL)
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by column chromatography (silica, hexane/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f11c33d676b44ffda70e1f9c48eadd90
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221843B2

Notizen zur Reaktion

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