StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

3-Dodecylthiophene-2-carbaldehyde → (E)-1,2-bis(3-dodecylthienyl)ethylene

HRID 1509349
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1509349
[CH2:1]([C:13]1[CH:17]=[CH:16][S:15][C:14]=1[CH:18]=O)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]>C1COCC1.Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl.[Zn]>[CH2:1]([C:13]1[CH:17]=[CH:16][S:15][C:14]=1/[CH:18]=[CH:18]/[C:14]1[S:15][CH:16]=[CH:17][C:13]=1[CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 201494313-Dodecylthiophene-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 58517367(E)-1,2-bis(3-dodecylthienyl)ethyleneAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 24193Titanium TetrachlorideKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of low-valent Ti prepared from TiCl4 (0.94 mL, 8.56 mmol) and Zn (1.12 g, 17.11 mmol) in 42 mL of dry THF under N2 at 0° C. was added a dry solution of 11 (2 g, 7.13 mmol) in 14 mL of dry THF. After 2 h of refluxing, the mixture was cooled to room temperature, filtered to remove excess Zn, evaporated, poured into water and extracted with CH2Cl2. The organic phase was washed with water and dried over MgSO4. After solvent removal, the crude solid was purified by column chromatography (silica gel, hexane) to give a pale yellow solid compound 12 in 75% yield. 1H-NMR (CDCl3, 400 MHz) ppm 0.88 (t, 6H, J=6.8 Hz) ppm 1.31 (m, 36H) ppm 1.59 (td, 4H, J=7.4 Hz, J=14.7 Hz) ppm 2.65 (m, 4H) ppm 6.84 (d, 2H, J=5.2 Hz) ppm 6.99 (s, 2H) ppm 7.07 (d, 2H, J=5.2 Hz).

Aufarbeitung

  1. additionTo a suspension of low-valent Ti
  2. temperatureAfter 2 h of refluxing
  3. filtrationfiltered
  4. customto remove excess Zn
  5. customevaporated
  6. additionpoured into water
  7. extractionextracted with CH2Cl2
  8. washThe organic phase was washed with water
  9. dry with materialdried over MgSO4
  10. customAfter solvent removal
  11. customthe crude solid was purified by column chromatography (silica gel, hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef404690717e48fabac5f2f8a8247bb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221944B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion