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Chloroiodomethane → Methyl 3-cyclopropoxybenzoate

HRID 1510137
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1510137
[CH:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH2:2].I[CH2:15]Cl.C([Zn]CC)C>ClC(Cl)C>[CH:1]1([O:3][C:4]2[CH:5]=[C:6]([CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])[CH2:15][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11644ChloroiodomethaneHCID 57336627Methyl 3-(ethenyloxy)benzoateHCID 178418750HCID 178418750, Verbindung

Produkt 1

HCID 57336628Methyl 3-cyclopropoxybenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 3-(vinyloxy)benzoate (0.83 g, 3.99 mmol) in dichloroethane (20 mL) was added iodochloromethane (1.09 mL, 14.9 mmol). The solution was cooled to 0° C. and diethyl zinc (1.0 M in hexanes, 7.48 mL, 7.48 mmol) was added. The cooling bath was removed and the reaction was stirred at rt for 30 min. The reaction mixture was quenched with 1N HCl, extracted with methylene chloride (three times), dried with MgSO4 and concentrate under vacuum to afford the desired product.

Aufarbeitung

  1. customThe cooling bath was removed
  2. customThe reaction mixture was quenched with 1N HCl
  3. extractionextracted with methylene chloride (three times)
  4. dry with materialdried with MgSO4
  5. concentrationconcentrate under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9da18a6a5ae843529c2bb78ba53a0227
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08211904B2

Notizen zur Reaktion

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