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L-Tartaric acid → L-Tartaric acid

HRID 1511849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1511849
[NH2:1][C@:2]1([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]#[C:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3]1.[C:25]([OH:34])(=[O:33])[C@@H:26]([C@H:28]([C:30]([OH:32])=[O:31])[OH:29])[OH:27]>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:1][C@:2]1([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][O:19][CH3:20])=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3]1.[C:25]([OH:34])(=[O:33])[C@@H:26]([C@H:28]([C:30]([OH:32])=[O:31])[OH:29])[OH:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 444305L-Tartaric acidHCID 57554672(1R,3R)-methyl 1-amino-3-(4-(6-methoxyhex-1-ynyl)phenyl)cyclopentanecarboxylate

Produkt 2

HCID 444305L-Tartaric acidAusbeute 100 %HCID 57554704(1R,3R)-methyl 1-amino-3-(4-(6-methoxyhexyl)phenyl)cyclopentanecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167
Palladium hydroxide
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a slurry of palladium hydroxide on carbon (1.867 g, 2.66 mmol) in MeOH (250 mL) was added a solution of (1R,3R)-methyl 1-amino-3-(4-(6-methoxyhex-1-ynyl)phenyl)cyclopentanecarboxylate, L-tartaric Acid 2 (25.5 g, 53.2 mmol) in MeOH (50 mL). The reaction mixture was purged with hydrogen and an atmosphere of hydrogen was maintained via balloon. After about 15 hours the reaction mixture was filtered through Celite® and concentrated in vacuo to provide (1R,3R)-methyl 1-amino-3-(4-(6-methoxyhexyl)phenyl)cyclopentanecarboxylate, L-tartaric acid 2 (25.6 g, 52.9 mmol, 100% yield) as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was purged with hydrogen
  2. temperaturean atmosphere of hydrogen was maintained via balloon
  3. filtrationAfter about 15 hours the reaction mixture was filtered through Celite®
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4c3336a5e7949678e36927f39e790c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217027B2

Notizen zur Reaktion

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