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Ammonium Chloride → (E)-N-(3-amino-2'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-3-(tetrahydro-pyran-4-yl)-acrylamide

HRID 1512167
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512167
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[NH:10][C:11](=[O:20])/[CH:12]=[CH:13]/[CH:14]1[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]1)([O-])=O.[NH4+].[Cl-].C([O-])(O)=O.[Na+]>CO.O.[Fe]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[C:27]([F:30])([F:28])[F:29])[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[NH:10][C:11](=[O:20])/[CH:12]=[CH:13]/[CH:14]1[CH2:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 67528873HCID 67528873, Verbindung

Produkt 1

HCID 67527695(E)-N-(3-amino-2'-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-3-(tetrahydro-pyran-4-yl)-acrylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A solution of (E)-N-(3-nitro-2′-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-3-(tetrahydro-pyran-4-yl)-acrylamide (82.0 mg, 0.195 mmol) in MeOH (5 mL) and water (5 mL) was treated with NH4Cl (104 mg, 1.95 mmol) and Fe powder (54.5 mg, 0.975 mmol) and heated to 50° C. for 1 h. The cooled mixture was treated with saturated aqueous NaHCO3 (30 mL) and extracted with EtOAc (2×30 mL). The combined organic layers were dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to yield (E)-N-(3-amino-2′-trifluoromethyl-biphenyl-4-yl)-3-(tetrahydro-pyran-4-yl)-acrylamide as a colorless glassy solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (2×30 mL)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7405234268964ebba2bcf4b2b1c61be1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217060B2

Notizen zur Reaktion

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