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N-bromobutanimide → Ethyl 2-(4-amino-3-bromo-5-(cyclopropylmethoxy)phenyl)-4-methylpentanoate

HRID 1512527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512527
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([CH2:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[O:18][CH2:19][CH:20]1[CH2:22][CH2:21]1.C1C(=O)N([Br:30])C(=O)C1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.O>[NH2:1][C:2]1[C:3]([O:18][CH2:19][CH:20]2[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:4][C:5]([CH:8]([CH2:14][CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[C:9]([O:11][CH2:12][CH3:13])=[O:10])=[CH:6][C:7]=1[Br:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 57995627Ethyl 2-(4-amino-3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)-4-methylpentanoate

Produkt 1

HCID 57995667Ethyl 2-(4-amino-3-bromo-5-(cyclopropylmethoxy)phenyl)-4-methylpentanoateAusbeute 72,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 5943Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of ethyl 2-(4-amino-3-(cyclopropylmethoxy)phenyl)-4-methylpentanoate (1.65 g, 5.4 mmol) in dry CCl4 (60 mL), NBS (0.96 g, 5.4 mmol) was added at 0° C. The reaction mixture was allowed to stir for 3 at room temperature to complete the reaction. The reaction mixture was diluted with water, extracted with DCM (2×50 mL), the combined organic solvents was dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude reaction mixture was purified by column chromatography to yield ethyl 2-(4-amino-3-bromo-5-(cyclopropylmethoxy)phenyl)-4-methylpentanoate (1.5 g) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. extractionextracted with DCM (2×50 mL)
  3. dry with materialthe combined organic solvents was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude reaction mixture
  7. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-843308a701344cfba238a77aac6e93bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217064B2

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