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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 66577465, Verbindung

HRID 1512689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512689
[OH:1][C@@H:2]([C:13]1[C:14]([CH3:36])=[N:15][O:16][C:17]=1[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]3([C:33]([OH:35])=O)[CH2:32][CH2:31]3)=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:3][O:4][C@@H:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)[CH3:6].C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.N12CCCN=C1CCCCC2.[CH3:60][S:61]([NH2:64])(=[O:63])=[O:62]>C1COCC1>[OH:1][C@@H:2]([C:13]1[C:14]([CH3:36])=[N:15][O:16][C:17]=1[C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]3([C:33]([NH:64][S:61]([CH3:60])(=[O:63])=[O:62])=[O:35])[CH2:31][CH2:32]3)=[CH:26][CH:25]=2)=[CH:20][CH:19]=1)[CH2:3][O:4][C@@H:5]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[CH3:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 682631,1'-Carbonyldiimidazole4×HCID 72879MethanesulfonamideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 66577403HCID 66577403, Verbindung

Produkt 1

HCID 66577465HCID 66577465, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

1-(4′-{4-[(S)-1-Hydroxy-2-((R)-1-phenyl-ethoxy)-ethyl]-3-methyl-isoxazol-5-yl}-biphenyl-4-yl)-cyclopropanecarboxylic acid (0.022 g, 0.044 mmol) was dissolved in THF (3 mL) and carbonyldiimidazole (0.022 g, 0.14 mmol) was added. After 1.5 hours an additional portion of carbonyldiimidazole (0.011 g) was added. The reaction stirred for 40 minutes then carbonyldiimidazole (0.044 g) was added. The reaction stirred overnight then carbonyldiimidazole (0.044 g) was added and the reaction was heated to 50° C. After heating for 3 hours, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (0.100 mL, 0.67 mmol) and methanesulfonamide (0.050 g, 0.53 mmol) were added and the reaction was heated to 100° C. The reaction was monitored by analytical LCMS and when it was complete it was cooled and purified on preparatory HPLC to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction stirred overnight
  2. temperatureAfter heating for 3 hours
  3. temperaturethe reaction was heated to 100° C
  4. temperaturewas cooled
  5. custompurified on preparatory HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-711c8c8a967e4820832e5ccff85bf186
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217066B2

Notizen zur Reaktion

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