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2-(hydroxymethyl)-1H-indole-5-carbonitrile → 2-formyl-1H-indole-5-carbonitrile

HRID 1512742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512742
[OH:1][CH2:2][C:3]1[NH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][C:8]([C:12]#[N:13])=[CH:7][CH:6]=2>ClCCl.O=[Mn]=O>[CH:2]([C:3]1[NH:4][C:5]2[C:10]([CH:11]=1)=[CH:9][C:8]([C:12]#[N:13])=[CH:7][CH:6]=2)=[O:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 135679562-(hydroxymethyl)-1H-indole-5-carbonitrile

Produkt 1

HCID 115791932-formyl-1H-indole-5-carbonitrileAusbeute 80,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

MnO2 (1.76 g) was added to a solution of 2-(hydroxymethyl)-1H-indole-5-carbonitrile (D24) (290 mg) in dichloromethane (100 mL) at RT. The reaction mixture was stirred at RT for 1 hour. The solid was filtered off and washed with dichloromethane. The filtrate was concentrated to afford 2-formyl-1H-indole-5-carbonitrile (D28) (230 mg) as a white solid. MS (ES): C10H6N2O requires 170; found 169.1 (M−H+).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. washwashed with dichloromethane
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3ba200123d094626990593699608c7bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217028B2

Notizen zur Reaktion

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