Ethyl (2E)-3-(5-cyano-1H-indol-2-yl)-2-propenoate → ethyl 3-(5-cyano-1H-indol-2-yl)propanoate

HRID 1512744Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512744
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7](/[CH:12]=[CH:13]/[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:6]2)#[N:2]>CO.CCOC(C)=O.[Pd]>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][C:7]([CH2:12][CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:6]2)#[N:2]

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 67025185Ethyl (2E)-3-(5-cyano-1H-indol-2-yl)-2-propenoate

Produkt 1

HCID 67025284ethyl 3-(5-cyano-1H-indol-2-yl)propanoateAusbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl (2E)-3-(5-cyano-1H-indol-2-yl)-2-propenoate (D29) (200 mg) in methanol (40 mL) and EtOAc (20 mL) was hydrogenated using the H-cube (full mode) with a large 10% Pd—C catcart (flow rate: 2.5 mL/min). The solvent was evaporated to afford ethyl 3-(5-cyano-1H-indol-2-yl)propanoate (D30) (200 mg) as a white solid. MS (ES): C14H14N2O2 requires 242; found 243.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a9ddd9792ca4676825528d1ad0fc610
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
Patentnummer
US08217028B2

Notizen zur Reaktion

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