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Dabco → methyl 3-[5-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-2-yl]propanoate

HRID 1512815
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512815
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[CH:18]=[C:19]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=3)[NH:22][C:21]([CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH2:31]C)=[O:29])=[CH:20]4)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10].[CH2:33]1N2CCN(CC2)C1.C(=O)(OC)OC>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[CH:18]=[C:19]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=3)[N:22]([CH3:33])[C:21]([CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[CH:20]4)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 9237DabcoHCID 12021Dimethyl CarbonateHCID 59146126ethyl 3-[5-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoate

Produkt 1

HCID 59146152methyl 3-[5-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-2-yl]propanoateAusbeute 58,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of ethyl 3-[5-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoate (D33) (114 mg), DABCO (56 mg) and dimethyl carbonate (2 mL) in N,N-dimethylformamide (DMF, 2 mL) was stirred at 90° C. for 2 days. After cooled to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate. The organic solution was washed with water. The organic solution was dried over anhydrous sodium sulfate. The dried solution was concentrated. The residue was purified by column chromatography to afford methyl 3-[5-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-2-yl]propanoate (D113) (67 mg). MS (ES): C24H24ClN3O4 requires 453; found 454.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washThe organic solution was washed with water
  2. dry with materialThe organic solution was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationThe dried solution was concentrated
  4. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd02b34cdc3e4c1b9cabe393f8b310a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217028B2

Notizen zur Reaktion

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