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Sodium Hydroxide → 1-{[7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]methyl}-4-piperidinecarboxylic acid

HRID 1512916
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512916
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]4[C:25]=3[N:24]([CH3:26])[CH:23]=[C:22]4[CH2:27][N:28]3[CH2:33][CH2:32][CH:31]([C:34]([O:36]CC)=[O:35])[CH2:30][CH2:29]3)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10].[OH-].[Na+]>O1CCCC1.C(O)C.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]4[C:25]=3[N:24]([CH3:26])[CH:23]=[C:22]4[CH2:27][N:28]3[CH2:33][CH2:32][CH:31]([C:34]([OH:36])=[O:35])[CH2:30][CH2:29]3)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 59146087Ethyl 1-{[7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]methyl}-4-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 445487341-{[7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]methyl}-4-piperidinecarboxylic acidAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 1-{[7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]methyl}-4-piperidinecarboxylate (D79) (308 mg) in tetrahydrofuran (5 mL) and ethanol (5 mL) stirred at 20° C. was added a solution of sodium hydroxide (60 mg) in water (5 mL) in one charge. The reaction mixture was stirred at 20° C. overnight. The reaction mixture was concentrated and then H2SO4 (0.1 M) solution was added dropwise until no further white precipitate was formed. The solid was filtered and recrystallized from EtOAc to afford 1-{[7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]methyl}-4-piperidinecarboxylic acid (E57) (140 mg). δH (DMSO-d6, 400 MHz): 1.37 (6H, d), 1.49-2.21 (7H, m), 2.84-2.87 (2H, m), 3.65 (5H, s), 4.86-4.93 (1H, m), 7.18 (1H, t), 7.31 (1H, s), 7.44 (1H, dd), 7.46 (1H, d), 7.91 (1H, dd), 8.14 (1H, dd), 8.21 (1H, d), 12.06 (1H, br s). MS (ES): C27H29ClN4O4 requires 508; found 380.1 (M—NC5H9COOH+).

Aufarbeitung

  1. additioncharge
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. additionH2SO4 (0.1 M) solution was added dropwise until no further white precipitate
  4. customwas formed
  5. filtrationThe solid was filtered
  6. customrecrystallized from EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8bd5074371ed4ea49b8ed1a77171be18
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217028B2

Notizen zur Reaktion

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