StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 3-[5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoic acid

HRID 1512943
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512943
[OH-].[Na+].[C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([C:20]3[CH:21]=[C:22]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=3)[NH:25][C:24]([CH2:29][CH2:30][C:31]([O:33]CC)=[O:32])=[CH:23]4)[N:16]=2)[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])#[N:4].Cl>C1COCC1.C(O)(C)C.O>[C:3]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:15]2[O:19][N:18]=[C:17]([C:20]3[CH:21]=[C:22]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=3)[NH:25][C:24]([CH2:29][CH2:30][C:31]([OH:33])=[O:32])=[CH:23]4)[N:16]=2)[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])#[N:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 67025243Ethyl 3-[5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoate

Produkt 1

HCID 445471723-[5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoic acidAusbeute 9,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (61 mg) was added to a solution of ethyl 3-[5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoate (D114) (68 mg) in THF (5 mL), isopropanol (5 mL) and water (2.5 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The mixture was neutralized with 2M HCl till pH ˜6.0. The solvent was concentrated, and the residue was dissolved in water. The precipitated solid was purified by Mass Directed Auto Prep to afford 3-[5-(5-{3-cyano-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoic acid (E89) (6 mg). δH (DMSO-d6, 400 MHz): 1.38 (6H, d), 2.69 (2H, t), 2.98 (2H, t), 4.97 (1H, m), 6.33 (1H, s), 7.44 (1H, d), 7.55 (1H, d), 7.75 (1H, dd), 8.21 (1H, s), 8.40 (1H, dd), 8.49 (1H, d), 11.34 (1H, s), 12.25 (1H, s); MS (ES): C23H20N4O4 requires 416; found 417.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solvent was concentrated
  2. dissolutionthe residue was dissolved in water
  3. customThe precipitated solid was purified by Mass Directed Auto Prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8409d14822054b8d936065408f0efc4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217028B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion