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Hydrochloric Acid → 3-[5-(5-{5-chloro-6-[(1-methylethyl)oxy]-3-pyridinyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoic acid

HRID 1512944
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512944
[OH-].[Na+].[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:14]2[O:18][N:17]=[C:16]([C:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=3)[NH:24][C:23]([CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32]CC)=[O:31])=[CH:22]4)[N:15]=2)[CH:7]=[N:8][C:9]=1[O:10][CH:11]([CH3:13])[CH3:12].Cl>C1COCC1.C(O)(C)C.O>[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:14]2[O:18][N:17]=[C:16]([C:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:25](=[CH:26][CH:27]=3)[NH:24][C:23]([CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31])=[CH:22]4)[N:15]=2)[CH:7]=[N:8][C:9]=1[O:10][CH:11]([CH3:12])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 58222470Ethyl 3-[5-(5-{5-chloro-6-[(1-methylethyl)oxy]-3-pyridinyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoate

Produkt 1

HCID 445471733-[5-(5-{5-chloro-6-[(1-methylethyl)oxy]-3-pyridinyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoic acidAusbeute 37,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (24 mg) was added to a solution of ethyl 3-[5-(5-{5-chloro-6-[(1-methylethyl)oxy]-3-pyridinyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoate (D115) (54 mg) in THF (1 mL), isopropanol (1 mL) and water (0.5 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature until LCMS showed no starting material. The mixture was neutralized with 2 M HCl till pH ˜6.0. The crude product was purified by Mass Directed Auto Prep to afford 3-[5-(5-{5-chloro-6-[(1-methylethyl)oxy]-3-pyridinyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-indol-2-yl]propanoic acid (E90) (19 mg). δH (DMSO-d6, 400 MHz): 1.39 (6H, d), 2.70 (2H, t), 2.99 (2H, t), 5.46 (1H, m), 6.34 (1H, s), 7.45 (1H, d), 7.76 (1H, dd), 8.22 (1H, s), 8.55 (1H, d), 8.93 (1H, d), 11.35 (1H, s), 12.26 (1H, s); MS (ES): C21H19ClN4O4 requires 426; found 427.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by Mass Directed Auto Prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f6911687f544fcc942c24f5c5f9b871
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217028B2

Notizen zur Reaktion

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