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Hydrochloric Acid → 3-(5-{5-[6-[(1-methylethyl)oxy]-5-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-2-yl)propanoic acid

HRID 1512946
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512946
[OH-].[Na+].[CH3:3][CH:4]([O:6][C:7]1[N:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[O:17][N:16]=[C:15]([C:18]3[CH:19]=[C:20]4[C:24](=[CH:25][CH:26]=3)[NH:23][C:22]([CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31]CC)=[O:30])=[CH:21]4)[N:14]=2)=[CH:9][C:8]=1[C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH3:5].Cl>C1COCC1.C(O)(C)C.O>[CH3:5][CH:4]([O:6][C:7]1[N:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[O:17][N:16]=[C:15]([C:18]3[CH:19]=[C:20]4[C:24](=[CH:25][CH:26]=3)[NH:23][C:22]([CH2:27][CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])=[CH:21]4)[N:14]=2)=[CH:9][C:8]=1[C:34]([F:36])([F:37])[F:35])[CH3:3]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 59146129ethyl 3-(5-{5-[6-[(1-methylethyl)oxy]-5-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-2-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 591461083-(5-{5-[6-[(1-methylethyl)oxy]-5-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-2-yl)propanoic acidAusbeute 47,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (36 mg) was added to a solution of ethyl 3-(5-{5-[6-[(1-methylethyl)oxy]-5-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-2-yl)propanoate (D117) (89 mg) in THF (1 mL), isopropanol (1 mL) and water (0.5 mL). The mixture was stirred at room temperature until LCMS showed no starting material. The mixture was neutralized with 2 M HCl till pH ˜6.0. The crude product was purified by Mass Directed Auto Prep to afford of 3-(5-{5-[6-[(1-methylethyl)oxy]-5-(trifluoromethyl)-3-pyridinyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-2-yl)propanoic acid (E92) (40 mg). δH (DMSO-d6, 400 MHz): 1.39 (6H, d), 2.70 (2H, t), 2.99 (2H, t), 5.55 (1H, m), 6.35 (1H, s), 7.46 (1H, d), 7.77 (1H, dd), 8.23 (1H, s), 8.64 (1H, d), 9.22 (1H, d), 11.36 (1H, s), 12.25 (1H, s); MS (ES): C22H19F3N4O4 requires 460; found 461.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by Mass Directed Auto Prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d339e637155413db8ff64de32adddf1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217028B2

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