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HCID 66966480, Verbindung → 3-(4-{6-[5-(4-Methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-3,5-dimethylphenyl)-propionic acid methyl ester

HRID 1513265
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1513265
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:36])/[CH:4]=[CH:5]/[C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:9]([C:13]2[NH:17][C:16]3[CH:18]=[C:19]([C:22]4[O:23][C:24]([C:27]5[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=5)=[N:25][N:26]=4)[CH:20]=[CH:21][C:15]=3[N:14]=2)=[C:8]([CH3:35])[CH:7]=1>CCO.C1COCC1.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:36])[CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:9]([C:13]2[NH:17][C:16]3[CH:18]=[C:19]([C:22]4[O:23][C:24]([C:27]5[CH:28]=[CH:29][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:31][CH:32]=5)=[N:25][N:26]=4)[CH:20]=[CH:21][C:15]=3[N:14]=2)=[C:8]([CH3:35])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66966480HCID 66966480, Verbindung

Produkt 1

HCID 669667773-(4-{6-[5-(4-Methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-3,5-dimethylphenyl)-propionic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21873804Tetrahydrofuran ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (E)-3-(4-{6-[5-(4-methoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-3,5-dimethylphenyl)-acrylic acid methyl ester (1.0 g) in 40 mL EtOH/THF (1:1) was hydrogenated over 5% Pd/C (300 mg) at one atm for 3 h. The catalyst was filtered through Celite and was washed with EtOH and THF. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by flash chromatography (heptane/EtOAc=1:2) to give the title compound. MS: m/z 483 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered through Celite
  2. washwas washed with EtOH and THF
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by flash chromatography (heptane/EtOAc=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0be224b3022d42a889fd6a2f35ab5513
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217065B2

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