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3-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester → Methyl 3-(4-formyl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanoate

HRID 1513276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1513276
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]([CH3:20])([CH3:19])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:9]([CH:13]2OCC[O:14]2)=[C:8]([CH3:18])[CH:7]=1>CC(C)=O.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:21])[C:4]([CH3:19])([CH3:20])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([CH3:12])[C:9]([CH:13]=[O:14])=[C:8]([CH3:18])[CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 669656633-(4-[1,3]Dioxolan-2-yl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 86632822Methyl 3-(4-formyl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3-(4-[1,3]dioxolan-2-yl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester (1.7 g, 5.8 mmol) in acetone (20 mL) and water (0.3 mL) was added Amberlyst-15 (233 mg). The suspension was stirred at ambient temperature overnight and the suspension was filtered and washed with acetone. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by flash chromatography using heptane/EtOAc (5:1) to give 3-(4-formyl-3,5-dimethylphenyl)-2,2-dimethylpropionic acid methyl ester as a pale-yellow oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe suspension was filtered
  2. washwashed with acetone
  3. customThe solvent was removed under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-339a2708ae764926963126f37c26093e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217065B2

Notizen zur Reaktion

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