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4-Aminopyridine → 1-(4-(4-(3-Oxa-8-azabicyclo(3.2.1)octan-8-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)urea

HRID 1513413
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1513413
[N:1]1([C:7]2[N:12]=[C:11]([N:13]3[CH:18]4[CH2:19][CH2:20][CH:14]3[CH2:15][O:16][CH2:17]4)[N:10]=[C:9]([C:21]3[CH:27]=[CH:26][C:24]([NH2:25])=[CH:23][CH:22]=3)[N:8]=2)[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.CCN(CC)CC.ClC(Cl)(O[C:39](=[O:45])OC(Cl)(Cl)Cl)Cl.[NH2:47][C:48]1[CH:53]=[CH:52][N:51]=[CH:50][CH:49]=1>C(Cl)(Cl)Cl>[N:1]1([C:7]2[N:12]=[C:11]([N:13]3[CH:14]4[CH2:20][CH2:19][CH:18]3[CH2:17][O:16][CH2:15]4)[N:10]=[C:9]([C:21]3[CH:27]=[CH:26][C:24]([NH:25][C:39]([NH:47][C:48]4[CH:53]=[CH:52][N:51]=[CH:50][CH:49]=4)=[O:45])=[CH:23][CH:22]=3)[N:8]=2)[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 17274-AminopyridineHCID 8471TriethylamineHCID 94429TriphosgeneHCID 670216444-[4-Morpholin-4-yl-6-(3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]aniline

Produkt 1

HCID 469472641-(4-(4-(3-Oxa-8-azabicyclo(3.2.1)octan-8-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)ureaAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[4-morpholin-4-yl-6-(3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-1,3,5-triazin-2-yl]aniline (22 mg, 0.06 mmol) in CHCl3 (1 mL) were added Et3N (25 mL, 0.18 mmol) and triphosgene (18 mg, 0.06 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 15 min and 4-aminopyridine (17 mg, 0.18 mmol) was added. The mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed, and the residue was subjected to HPLC separation to give the title compound as off-white solid (1TFA salt, 8.8 mg, 24% yield). MS (ESI) m/z 489.2.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at room temperature overnight
  2. customThe solvent was removed
  3. customthe residue was subjected to HPLC separation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-32afabe06b144b4fbdf3a85505db6ff1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217036B2

Notizen zur Reaktion

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