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Hydrogen Peroxide → HCID 57552550, Verbindung

HRID 1513861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1513861
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:18][CH3:19])[CH:14]=3)[C:9]=2[O:20][C:21]2[CH:28]=[CH:27][C:24](C=O)=[CH:23][CH:22]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.OO.S(=O)(=O)(O)[OH:32]>C(OCC)(=O)C.O>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:17]=[CH:16][C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([O:18][CH3:19])[CH:14]=3)[C:9]=2[O:20][C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:24]([OH:32])=[CH:27][CH:28]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 1118Sulfuric AcidHCID 538840564-[2-(3-Fluoro-phenyl)-6-methoxy-naphthalen-1-yloxy]-benzaldehyde

Produkt 1

HCID 57552550HCID 57552550, VerbindungAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Charge a 100 mL round-bottom flask with 4-[2-(3-fluoro-phenyl)-6-methoxy-naphthalen-1-yloxy]-benzaldehyde (2.5 g, 6.71 mmol) and ethyl acetate (5 mL). At room temperature add 2 mL of 35% hydrogen peroxide. To this solution slowly add 2 mL of concentrated sulfuric acid. The mixture warms to approximately 40° C. and returns to room temperature where it is stirred for 2 hours. Dilute the reaction with water and ethyl acetate (100 mL) and dry the organic layer over sodium sulfate, filter and concentrate in vacuo. Purify the crude product using radial chromatography eluting with CH2Cl2 to yield 540 mg (22%) of the title compound: mass spectrum (ion spray) m/z=359 (M−H).

Aufarbeitung

  1. customwarms to approximately 40° C.
  2. additionDilute
  3. dry with materialdry the organic layer over sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate in vacuo
  6. customPurify the crude product
  7. washeluting with CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bcc63bc3eede4d7e9133b7e3c48868b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217032B2

Notizen zur Reaktion

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