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2-Amino-3-bromopyridine → 3-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)pyridin-2-amine

HRID 1514011
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514011
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:11][CH3:12])=[C:6](B(O)O)[CH:7]=1.[NH2:13][C:14]1[C:19](Br)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=1>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(OC)=CC=CC=2OC)CCCCC1.O.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:11][CH3:12])=[C:6]([C:19]2[C:14]([NH2:13])=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 8177002-Amino-3-bromopyridineHCID 27357515-Chloro-2-methoxyphenylboronic acid

Produkt 1

HCID 640879063-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)pyridin-2-amineAusbeute 64,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 11269872
2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenyl
Katalysator
HCID 22031701Potassium phosphate, tribasic, monohydrateKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 300 mL round bottom flask, equipped with magnetic stirrer and refluxed condenser, was charged with 5-chloro-2-methoxyphenylboronic acid (5.00 g, 33 mmol), 2-amino-3-bromopyridine (5.70 g, 33 mmol), Pd2(dba)3 (604 mg, 2 mol %), 2-dicylohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl (542 mg, 4 mol %), potassium phosphate tribasic monohydrate (22.8 mg, 3 eq) and 100 mL of toluene. The flask was filled with nitrogen, and the reaction mixture was heated to reflux and stirred under nitrogen atmosphere for 24 hours. Then reaction was cooled down to room temperature, filtered through silica plug and evaporated. The residue was subjected to column chromatography on silica gel, eluent hexane/ethyl acetate mixture 1:1, providing 5.0 g of 3-(5-chloro-2-methoxyphenyl)pyridin-2-amine as yellow solid. The structure was confirmed by NMR and MS spectroscopy.

Aufarbeitung

  1. customThe 300 mL round bottom flask, equipped with magnetic stirrer
  2. temperaturerefluxed condenser
  3. additionThe flask was filled with nitrogen
  4. temperaturethe reaction mixture was heated
  5. temperatureto reflux
  6. customThen reaction
  7. filtrationfiltered through silica plug
  8. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fd4b0e6b5b8c4d9fa056d7493dcb4591
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08221905B2

Notizen zur Reaktion

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