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Sodium Carbonate → HCID 59242786, Verbindung

HRID 1514407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514407
Cl[C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][N:5]=[C:4]([S:9][CH3:10])[N:3]=1.[N:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13](B(O)O)[CH:12]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>C(O)CC.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2]>[CH3:8][C:7]1[C:2]([C:13]2[CH:12]=[N:11][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[N:3][C:4]([S:9][CH3:10])=[N:5][CH:6]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 235627084-Chloro-5-methyl-2-(methylthio)pyrimidine

Produkt 1

HCID 59242786HCID 59242786, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 10311-PropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-5-methyl-2-methylsulfanyl-pyrimidine (1.24 g, 7.1 mmol), pyridine-3-boroni acid (1.04 g, 8.46 mmol), Na2CO3 (863 mg, 7.76 mmol), PPh3 (186 mg, 0.71 mmol) and Pd(OAc)2 (40 mg) in n-PrOH (50 ml) was refluxed for 2 hours. The solvent was then evaporated under vacuum and the crude was partitioned between water and ethyl acetate. The organic phase was dried (Na2SO4) and evaporated. The crude was purified by flash chromatography with ethyl acetate-petroleum ether (1-1) to afford 1.28 g of the title compound as a white solid (83% yield)

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 2 hours
  2. customThe solvent was then evaporated under vacuum
  3. customthe crude was partitioned between water and ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  5. customevaporated
  6. customThe crude was purified by flash chromatography with ethyl acetate-petroleum ether (1-1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a5c9c88d09640389617b25114ba2b8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222266B2

Notizen zur Reaktion

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