StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → 4-(6-methyl-2-pyridinyl)-1-(4-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}butyl)-2(1H)-pyrimidinone dihydrochloride

HRID 1514446
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514446
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH3:18])[N:13]=2)=[N:8][C:7]1=[O:19].[F:20][C:21]([F:35])([F:34])[C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C@:28]23[CH2:33][C@H:32]2[CH2:31][NH:30][CH2:29]3)=[CH:24][CH:23]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CCO>[ClH:1].[ClH:1].[CH3:18][C:14]1[N:13]=[C:12]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][N:6]([CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][N:30]3[CH2:31][C@H:32]4[C@:28]([C:25]5[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:21]([F:20])([F:35])[F:34])=[CH:27][CH:26]=5)([CH2:33]4)[CH2:29]3)[C:7](=[O:19])[N:8]=2)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 592428011-(4-Chloro-butyl)-4-(6-methyl-pyridin-2-yl)-1H-pyrimidin-2-oneHCID 59337591(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hexane

Produkt 1

HCID 686973904-(6-methyl-2-pyridinyl)-1-(4-{(1S,5R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}butyl)-2(1H)-pyrimidinone dihydrochlorideAusbeute 36,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(4-chloro-butyl)-4-(6-methyl-pyridin-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one (Prep17, 48 mg, 0.17 mmol), (1S,5R)-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane (Prep4, 38 mg, 0.17 mmol), KI (2 mg) and DIPEA (66 mg, 0.51 mmol) in absolute EtOH (2 ml) was placed in a microwave oven and irradiated at 125° C. for 13 hours. The solvent was removed under vacuum and the residue was redissolved in DCM and filtered. The filtrate was stirred in the presence of PS-isocyanate (350 mg) for 3 hours. The mixture was filtered and the solvent removed under vacuum. The crude was purified by flash chromatography with DCM-MeOH—NH4OH (99-1-0.1) to give the title compound (17 mg, 4% yield) as a free base.

Aufarbeitung

  1. customirradiated at 125° C. for 13 hours
  2. customThe solvent was removed under vacuum
  3. dissolutionthe residue was redissolved in DCM
  4. filtrationfiltered
  5. filtrationThe mixture was filtered
  6. customthe solvent removed under vacuum
  7. customThe crude was purified by flash chromatography with DCM-MeOH—NH4OH (99-1-0.1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-011686e4a1294291b5ab0e9ead0cc314
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222266B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion